No importa si el origen de este dicho es andaluz o gitano, el caso es que proviene del valor que se da en esas latitudes -tan intensamente bañadas por el sol- a la sombra, especialmente durante los rigores del verano.
Efectivamente, la sombra cumple allí un papel de primer orden y ello explica que el pueblo andaluz -siempre tan ocurrente- haya venido a atribuirle incluso valor sicológico, al decir buena (o mala) sombra. Así, tener buena sombra se volvió sinónimo de «tener gracia, donaire, ingenio», en tanto tener mala sombra equivale a «ser pesado, molesto, inoportuno y carente de todo atractivo».
Fuente: http://www.ciudad-real.es/varios/dichos/t.php