El festejo de San Valentín tiene su origen en Roma, donde cada 15 de febrero, se festejaba el día de la fertilidad, en honor del Dios Lupercus, una deidad algo bucólica, matadora de lobos y protectora de ovejas. Pero en aquellos tiempos, los hombres no llevaban flores a sus amadas, ni las invitaban a una cena romántica, sino que ese día los sacerdotes se lanzaban a una carrera por las calles de Roma, a golpear con correas de cuero a las mujeres. Aparentemente esta práctica las volvía más fértiles y propensas al amor.
Sin embargo, hay otras versiones que aseguran que la tradición nació durante el Festival de Lupercio, donde los jóvenes romanos sacaban nombres de muchachas de una lotería y como resultado, las mujeres seleccionadas debían servir durante un año de compañeras a los hombres que les habían tocado en suerte, hasta que se celebraba el próximo sorteo.
Pero con la llegada del cristianismo, la lupercalia fue abolida. Dicen que a partir de entonces se cambió la manera de elegir los nombres y que tanto hombres como mujeres podían participar en la lotería del amor. A partir de allí, los jóvenes tuvieron que conformarse con un sorteo en el cual les tocaba en suerte un santo o santa al que deberían venerar durante todo el año.
Así fue como los romanos optaron por mandar cada mes de febrero una tarjeta con su nombre a la muchacha que les hubiera gustado o que les señalara la buena fortuna. Pero fue recién en el año 270 que entró en acción Valentín, obispo de Interamna, y futuro San Valentín, patrono de los enamorados.
Por aquel entonces, el emperador romano Claudio III había prohibido a sus súbditos contraer matrimonio, porque consideraba que los hombres casados eran malos soldados. Pero para el obispo Valentín, los decretos de Roma eran indignos. El sacerdote creía que la gente debía ser libre para contraer matrimonio, así que instó a las parejas jóvenes a que acudieran a él cuando lo desearan, y los casó en secreto.
Cuando el Emperador supo de la desobediencia del obispo cristiano lo mandó a apresar. Primero intentó persuadirlo para que renunciara al cristianismo y se uniera a su causa. Pero cuando vio que no lograría convencer a Valentín lo ejecutó.
Mientras Valentín se hallaba en la cárcel, esperando que se ejecutase su sentencia, el carcelero Asterio, viendo que el obispo era un hombre de letras, le pidió que le diera lecciones a su hija Julia, ciega de nacimiento. Valentín no tardó en enamorarse de la joven y entre ambos entablaron una intensa relación. Hasta que un día en que la instruía sobre su religión, ocurrió el milagro y la muchacha recuperó la vista.
En la víspera de su muerte, Valentín le escribió una última carta a Julia pidiéndole que se mantuviera cerca de Dios y la firmó “De Tu Valentín”. El obispo fue ejecutado al día siguiente, 14 de febrero del año 270, cerca de una puerta que más tarde fue nombrada Puerta de Valentín. Cuenta la leyenda que Julia plantó un almendro de flores rosadas junto a su tumba, árbol que hoy simboliza el amor y la amistad duraderas.