«Hard Habit to Break» es una canción escrita por Steve Kipner y John Lewis Parker, producida y arreglada por David Foster y grabada por el grupo Chicago para su álbum Chicago 17 de 1984, con Bill Champlin y Peter Cetera compartiendo voces principales. Lanzado como el segundo sencillo del álbum, alcanzó el número 3 en el Billboard Hot 100 y fue impedido de más movimiento en las listas por «Caribbean Queen (No More Love on the Run)» de Billy Ocean y «I Just Llamado a decir te amo «por Stevie Wonder. «Hard Habit to Break» también alcanzó el puesto número 3 en la lista de Adultos Contemporáneos. En el extranjero alcanzó el puesto número 8 en la lista de singles del Reino Unido.
«Hard Habit to Break» fue nominado a cuatro premios Grammy: Foster y Jeremy Lubbock ganaron el premio a Mejor Arreglo Instrumental Acompañante Vocal (s); Chicago fueron nominados por la canción en las categorías de Grabación de el Año y Mejor Interpretación Pop de un Dúo o Grupo con Voz; y Cetera y Foster fueron nominados como Mejor Arreglo Vocal para Dos o Más Voces. Los compositores Kipner y Parker ganaron un premio ASCAP en 1986 por la canción más interpretada.
El cantante puertorriqueño Glenn Monroig grabó una versión en español titulada «El Vicio Que No Puedo Romper» para su álbum Apasionado (1986). All-4-One también grabó una versión de su álbum recopilatorio Greatest Hits (2004).