Llevar el gato al agua

De este dicho tenemos distintas versiones. Para Covarrubias, alude a la dificultad o imposibilidad de realizar una cosa.

Sobre el término gatear, afirma: «Antiguamente debieron usar cierto juego en la ribera del río con un gato, y ganaba el que lo metía en el agua; pero como se defendía con uñas y dientes, era muy difícil y peligroso».

Según Rodrigo Caro, en su obra Días geniales o lúdicros, llevar el gato al agua significa vencer a otro en una pelea. Se denominó así a un antiguo juego de chiquillos que consistía en fijar verticalmente un madero horadado en la parte superior, introducían una soga por el citado agujero, ataban a los extremos de ésta a los contendientes, los cuales, vueltas las espaldas, tiraban el uno contra el otro, que el de más fuerza hacía subir al otro a lo alto del madero. Otras veces lo hacen por el suelo cerca de un charco, y el que más puede lleva al otro a gatas para echarlo al agua. Esta última variedad del juego fue el posible origen de la frase que comentamos.
Fuente: http://www.cervantesvirtual.com/obra-visor/dichos-castellanos/html/